突如、大阪から東京への転勤を命じられた関西人シンゴの東京奮闘記！
シンゴに襲い掛かる東京の訳の分からない文化に、シンゴはいかに立ち向かうのか！
酒席での数々の名必殺技も飛び出した「東京☆ビギナーズ」一挙に全話おさらい！
第1話：28歳大阪からの上京。「ノールックいいね！」に愛はあるのか
― ついに来てしまった。もう、やるしかない…。―
スーツケース片手にネイビーのスーツを着て、東京駅八重洲口にたたずんでいたのは、シンゴ（28歳）。
新宿を本社におく、大手インターネット広告代理店に勤める営業マンだ。
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第2話：決戦は金曜日。「ご飯が普通。こんな合コン嫌」と麻布十番で言われた衝撃。
大阪で生まれ育ち、関西の国立大学を卒業後、とあるインターネット広告代理店の大阪支社で働いていたシンゴ（28歳）。
仕事も遊びも順調だった彼に、社会人6年目のある日、突然の東京転勤が言い渡される。
遊んでくれる友人もおらずへこんでいたシンゴに、優子という大学の後輩から突然の連絡が。
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第3話：「私、社長系にしか抱かれないの。」六本木の悪夢
東京で6年振りに会った大学時代の後輩「優子」との合コンは惨敗。
PR会社に勤務し、すっかり都会に染まってしまった彼女に、完膚なきまでにセンスの無さを叩きのめされることとなった。
そんなシンゴが少しだけ東京に慣れてきた頃のお話。
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第4話：天然シンゴ vs 腹黒優子 代官山マウンティングバトル
大学時代の後輩・優子主催の合コンで出会った大手PR会社勤務の「玲子」と、夜の六本木のメキシカンレストランでデートをすることに。
東京に不慣れなシンゴに、優子がレクチャーした必勝デート法を駆使して挑むものの、最後は「私、社長系にしか抱かれないの。」と、あっさりとフラれてしまう。
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第5話：西麻布、東京を味わい尽くした肉食女子社長との闘い。
前回の玲子とのデート反省会をしていた。天然シンゴは、腹黒優子のマウンティング攻撃をものともせず、あっけらかんとしていた。
そのことに対して面白くない様子の優子は、様々な「訳アリ」の女を紹介し、シンゴを叩きのめそうと画策。第一弾はなんと…。
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